Houska a dél-dakotai Vermillionban született és nőtt fel. 17 évesen teherbe esett első gyermekével, Aubree-val, és 2009-ben szült. Aubree apja, Adam Lind bántalmazott volt, és szenvedélybetegséggel küzdött, ami miatt Houska elhagyta őt, és Aubree kizárólagos felügyeleti jogát kérte.
2011-ben Houska csatlakozott a Teen Mom 2 szereplőgárdájához, amely fiatal anya életét, valamint lányával, Aubree-vel és volt barátjával, Adam Linddel való kapcsolatait dokumentálta. A műsor sikeres volt, és Houska gyorsan népszerűvé vált a nézők körében. Platformját arra használta, hogy megossza történetét, és inspiráljon más fiatal anyákat.
Houska több mint egy évtizeden keresztül szerepelt a Teen Mom 2-ben, ezalatt még két gyermeke született, Watson Cole (született 2017-ben) és Layne Ettie (született 2018-ban), mostani férjétől, Cole DeBoertől. Két könyvet is írt:"Chelsea's Choice:Utazásom egy egészséges, boldog élethez" (2018) és "Nem a pénzről szól:A remény, a hit és a túlélés története" (2021).
A Teen Mom 2-n végzett munkája mellett Houska elindított egy sikeres ruházati vonalat, az Aubree Says-t és egy háztartási cikkeket, a Chelsea + Cole Home-t is. Számos országos magazinban is megjelent, és nagy követői vannak a közösségi médiában.
2022-ben Houska bejelentette, hogy 11 évad után elhagyja a Teen Mom 2-t. Kijelentette, hogy a családjára és más projektekre szeretne összpontosítani. A Houska utolsó epizódja 2022 szeptemberében került adásba.
Mióta elhagyta a Teen Mom 2-t, Houska továbbra is dolgozik vállalkozásain és közösségi média jelenlétén. Különféle jótékonysági szervezetekben is részt vett, és beszélt a mentális egészségről és a függőségről.
Houska földhözragadt személyiségéről és családja iránti elkötelezettségéről ismert. Sok fiatal anyának inspirál, és megmutatta, hogy le lehet győzni a kihívásokat és lehet sikereket elérni.