Hogyan Szintetizálni ribóz

Egy praktikus , négy lépéses módszer lehet szintetizálni ribóz egy L - arabinóz -származékot használva elsősorban a Swern- oxidációs eljárással , és az azt követő egy sztereoszelektív redukció együtt inverziós a 2 -hidroxi-csoport , az L- arabinóz -származékot . Szerint a J szakasz , ha a folyamatot végezzük el, az eredményeket az adott módszer bizonyítani viszonylag magas hozammal 76,3 százalékkal védett L- arabinóz -származékok , amely jelzi egy jelentős növekedése a kísérleti hatékonyságát. Ez az, amire szüksége van
L -arabinóz
16,4 g , 100 mmol- metil-p -L- arabinoprianózt
38,6 g , 300 mmol- 2,2-
130 ml száraz DMF
Amberlyst 15, 1 g
Mechanikus keverővel
Dimetil -szulfoxid (DMSO), oxalil-kloridot

Redukáló szer, például LiAIH4
EtOH
80 százalék AcOH
béta - Metil -L- ribopyranoside
Szilikagél oszlopon kromatográfiásan berendezés
Főzőpohár
Bunsen- égő

Show More utasítások
1

létrehozása elég tiszta , színtelen szirup az L - arabinóz -származékot 3 ,4 -O-izopropilidén -béta -L- arabinozid , L- arabinóz . Ez úgy érhető el keverésével 16,4 g , 100 millimólos béta -metil -L- arabinopiranozid és 38,6 g , 300 mM 2,2- dimetoxi-propán és 130 ml vízmentes dimetil- formamid jelenlétében Amberlyst 15, 1 g . Ehhez szükség van a mechanikai keverést szobahőmérsékleten 18 órán át keverjük. Szűrjük le a gyanta és az oldószert elpárologtatjuk , majd a társ- elpárologni , a maradékot előállított m- xilol. A termék L -arabinóz szirup -szerű formában.
2

Végezzük el az L - arabinóz -származékot Swern oxidáció . Ez egy standard kémiai eljárással , amely elkerüli a mérgező fémek , amint az Szerves kémia . Dimethylchlorosulphonium ion reagáltatásával létrehozott DMSO oxalil-kloriddal -78 Celsius fok. Ezt a közbenső terméket ezután de- protonált alkotnak egy kén- iliddel , amelyet azután intramolekulárisan de- protonált , így kapjuk a terméket.
3

kövesse csökkentő jelenlétében egy hatékony redukálószer , mint például LiAlH4 vagy LiAlH (OtBu ) 3, etanolban nulla Celsius fok .
4

De védeni a izopropilidén csoportot a származékos (amely nem külön még le ), úgy, hogy a vegyület 80 százalék AcOH- , metil- béta -L- ribopyranoside és rázza le a felesleges , nem kívánt csoportok vetjük alá a kapott elegyet szilikagél oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk .
5

Ismételjük meg a Swern- oxidáció , redukció és de- védelem a kapott elegyet , hogy tovább javítsák a közép- szakaszban hozamú, majd de- anomer védik a helyzetben a végső vegyületté olymódon, hogy azt 0,8 mólos HCl-oldattal. Matton 6

semlegesítsük a reakcióelegyet egy savval katalizátorral mint például a Dowex 50w kationcserélő gyanta hidrogén ion (H +) formában , hogy megteremtse a végső , kívánt terméket , L -ribóz .